瑞奇（贾斯汀·丁伯莱克 Justin Timberlake 饰）是普林斯顿大学的高材生，生来就拥有超高智商的他在赌博上有着过人的天赋，从很小的时候起，他就懂得利用自己的这一优势来挣取学费和零花钱，并因此而过着吃穿不愁的富裕生活。 可是，常在河边走哪有不湿鞋，终于，瑞奇在一场十分重要的赌局中马失前蹄，几乎失去了全部。高傲的他深信是有人给自己下套出千，于是，瑞奇千里迢迢来到了哥斯达黎加，寻找赌王伊万（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）。伊万利用高额的奖金诱惑瑞奇同他参加一场十分危险的网络赌局，与此同时，联邦调查局亦找到了瑞奇，希望他能够帮助警方捉拿伊万。
影片取材自真实历史事件，1969年的纽约“石墙酒吧暴动”。 1969年6月28日，纽约警方突击了一家位于曼哈顿东村地区的由黑社会经营的酒吧“石墙”，这里都是一些无家可归的同性恋人士，因为当时主流社会的排斥，纷纷以此为家。这次突袭并没有按照警方预想的那样发展，最终引发一场大规模同性恋抗议暴动，这场暴动所引发的连锁反应和美国六七十年代的黑人民权运动、反战示威等一起改变了美国乃至世界的社会面貌。 电影《石墙暴动》由约翰·罗宾·贝茨（John Robin Bates）编剧，故事的主角是一个被父母赶出家门的同性恋男孩，他只身从小乡村来到大纽约 ，被石墙酒吧收留，亲身参加了这场暴动。
