坎贝尔（詹姆斯·斯派德 James Spader 饰）曾经是一名优秀的FBI探员，可是如今，他只想尽快前往芝加哥，在那里开始风平浪静的退休生活。原来，在过去的几年里，坎贝尔一直在调查一个名叫克里芬（基努·李维斯 Keanu Reeves 饰）的连环杀人狂，此人不同于一般的变态凶手，他拥有极高的智商和情商，每一次作案，他总能够在最紧要的关头里逃出生天。 工作上反复遭遇失败的坎贝尔选择了放弃，但克里芬显然还没有厌倦和这个老探员之间进行的猫鼠游戏，他不仅追随着坎贝尔来到了芝加哥，甚至在那里犯下了一起又一起的血腥谋杀。此时坎贝尔还不知道的是，克里芬早已经在内心里选择了坎贝尔成为他最后的猎物。
故事发生在20世纪的60年代末，霍华德（瑞斯·伊凡斯 Rhys Ifans 饰）是一位大学教师，一个名叫朱迪（科洛·塞维尼 Chloë Sevigny 饰）的美丽女孩出现在了他的生命力，就此彻底改变了他的一生。为了吸引朱迪的注意，霍华德的脑袋里产生了一个疯狂的念头，他辞去了教师的职位，竟然摇身一变当起了毒贩。贩毒生活充满了惊险与刺激，霍华德凭借着自己的聪明才智和专业知识逐渐建立起了牢不可破的毒品网络，一时之间，他成为了街头巷尾报纸杂志上的奇谈。然而，随着时间的推移，就当霍华德的名气越来越大之时，在巨大的压力之下，这位传奇毒贩的精神也走到了濒临崩溃的边缘。
为了能够见到阔别多时的女儿，作家汤姆（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）千里迢迢来到了巴黎，没想到在这里，他不仅差点被警方逮捕，更是在公交车上丢失了所有的行李。汤姆身无分文，法语又不太灵光，无奈之下，自觉前途渺茫的他在一家餐馆里当上了夜班守门人。黑白颠倒的生活带给了汤姆诸多的感触，也将两个独特而又充满魅力的女人带到了他的生命之中。安妮雅（乔安娜·库里格 Joanna Kulig 饰）热情奔放，马吉特（克里斯汀·斯科特·托马斯 Kristin Scott Thomas 饰）高雅迷人，但在这两个神秘的女人背后，均隐藏了一段不为人知的秘密。陌生的城市，陌生的语言，随着时间的流逝，汤姆渐渐发觉一切并没有看上去的那么单纯。
