坎贝尔（詹姆斯·斯派德 James Spader 饰）曾经是一名优秀的FBI探员，可是如今，他只想尽快前往芝加哥，在那里开始风平浪静的退休生活。原来，在过去的几年里，坎贝尔一直在调查一个名叫克里芬（基努·李维斯 Keanu Reeves 饰）的连环杀人狂，此人不同于一般的变态凶手，他拥有极高的智商和情商，每一次作案，他总能够在最紧要的关头里逃出生天。 工作上反复遭遇失败的坎贝尔选择了放弃，但克里芬显然还没有厌倦和这个老探员之间进行的猫鼠游戏，他不仅追随着坎贝尔来到了芝加哥，甚至在那里犯下了一起又一起的血腥谋杀。此时坎贝尔还不知道的是，克里芬早已经在内心里选择了坎贝尔成为他最后的猎物。
2001年，昔日叱咤华尔街的戈登（迈克尔•道格拉斯 Michael Douglas 饰）出狱了，无人来接，8年未见的女儿维妮（凯瑞•穆里根 Carey Mulligan 饰）与他势同水火。不过，她的男友——股票交易员杰克（希亚•拉博夫 Shia LaBeouf 饰）却对他有些崇拜。杰克热衷清洁能源项目，但他的老板兼导师路易斯都劝他早日收手，并给了他一笔钱。没想到，公司因负面新闻债台高筑，投资银行的詹姆斯趁机收购。被逼无奈的路易斯卧轨自杀。杰克决心为导师复仇。他向戈登毛遂自荐，希望得到他的指点。戈登了解到他与维妮的关系，便提出了一个交易：杰克给他创造接近女儿的机会，他教杰克如何操作资本。为了复仇，杰克决定铤而走险，然而感情的翻转却让他始料不及
故事发生在20世纪的60年代末，霍华德（瑞斯·伊凡斯 Rhys Ifans 饰）是一位大学教师，一个名叫朱迪（科洛·塞维尼 Chloë Sevigny 饰）的美丽女孩出现在了他的生命力，就此彻底改变了他的一生。为了吸引朱迪的注意，霍华德的脑袋里产生了一个疯狂的念头，他辞去了教师的职位，竟然摇身一变当起了毒贩。贩毒生活充满了惊险与刺激，霍华德凭借着自己的聪明才智和专业知识逐渐建立起了牢不可破的毒品网络，一时之间，他成为了街头巷尾报纸杂志上的奇谈。然而，随着时间的推移，就当霍华德的名气越来越大之时，在巨大的压力之下，这位传奇毒贩的精神也走到了濒临崩溃的边缘。
