瑞奇（贾斯汀·丁伯莱克 Justin Timberlake 饰）是普林斯顿大学的高材生，生来就拥有超高智商的他在赌博上有着过人的天赋，从很小的时候起，他就懂得利用自己的这一优势来挣取学费和零花钱，并因此而过着吃穿不愁的富裕生活。 可是，常在河边走哪有不湿鞋，终于，瑞奇在一场十分重要的赌局中马失前蹄，几乎失去了全部。高傲的他深信是有人给自己下套出千，于是，瑞奇千里迢迢来到了哥斯达黎加，寻找赌王伊万（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）。伊万利用高额的奖金诱惑瑞奇同他参加一场十分危险的网络赌局，与此同时，联邦调查局亦找到了瑞奇，希望他能够帮助警方捉拿伊万。
故事发生在20世纪的60年代末，霍华德（瑞斯·伊凡斯 Rhys Ifans 饰）是一位大学教师，一个名叫朱迪（科洛·塞维尼 Chloë Sevigny 饰）的美丽女孩出现在了他的生命力，就此彻底改变了他的一生。为了吸引朱迪的注意，霍华德的脑袋里产生了一个疯狂的念头，他辞去了教师的职位，竟然摇身一变当起了毒贩。贩毒生活充满了惊险与刺激，霍华德凭借着自己的聪明才智和专业知识逐渐建立起了牢不可破的毒品网络，一时之间，他成为了街头巷尾报纸杂志上的奇谈。然而，随着时间的推移，就当霍华德的名气越来越大之时，在巨大的压力之下，这位传奇毒贩的精神也走到了濒临崩溃的边缘。
曾有过一次失败婚姻的35岁女子大森桃子（铃木杏树 饰），现如今正在青森县八户市某眼镜店担任店长。某天，她被仰慕自己的后辈宫内樱（武田梨奈 饰）硬拉着参加联谊会，失败的婚姻经历让她兴致寡然，不过却在联谊...
