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瑞奇（贾斯汀·丁伯莱克 Justin Timberlake 饰）是普林斯顿大学的高材生，生来就拥有超高智商的他在赌博上有着过人的天赋，从很小的时候起，他就懂得利用自己的这一优势来挣取学费和零花钱，并因此而过着吃穿不愁的富裕生活。
　　可是，常在河边走哪有不湿鞋，终于，瑞奇在一场十分重要的赌局中马失前蹄，几乎失去了全部。高傲的他深信是有人给自己下套出千，于是，瑞奇千里迢迢来到了哥斯达黎加，寻找赌王伊万（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）。伊万利用高额的奖金诱惑瑞奇同他参加一场十分危险的网络赌局，与此同时，联邦调查局亦找到了瑞奇，希望他能够帮助警方捉拿伊万。

2001年，昔日叱咤华尔街的戈登（迈克尔•道格拉斯 Michael Douglas 饰）出狱了，无人来接，8年未见的女儿维妮（凯瑞•穆里根 Carey Mulligan 饰）与他势同水火。不过，她的男友——股票交易员杰克（希亚•拉博夫 Shia LaBeouf 饰）却对他有些崇拜。杰克热衷清洁能源项目，但他的老板兼导师路易斯都劝他早日收手，并给了他一笔钱。没想到，公司因负面新闻债台高筑，投资银行的詹姆斯趁机收购。被逼无奈的路易斯卧轨自杀。杰克决心为导师复仇。他向戈登毛遂自荐，希望得到他的指点。戈登了解到他与维妮的关系，便提出了一个交易：杰克给他创造接近女儿的机会，他教杰克如何操作资本。为了复仇，杰克决定铤而走险，然而感情的翻转却让他始料不及